O projeto surgiu em dezembro de 2013, após os chamados “rolezinhos”, encontro de jovens em shoppings, se espalharem pelo país. Esses encontros se tornaram motivo de polêmicas e opiniões controversas. De um lado, os participantes diziam que o objetivo era “zoar, dar uns beijos, paquerar, pegar geral e se divertir”. Por outro lado, para a polícia e os lojistas esses “rolês” eram usados para “tumultuar os centros de compras e praticar roubos e furtos”. Contudo, esses jovens, a grande maioria de periferias, culpava a falta de investimentos em equipamentos culturais e esportivos, por parte do Poder Público.

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Apesar de ter sido inspirado nos “rolezinhos” praticados em shoppings, o Rolezinho Cultural tem como principal ação a realização de eventos trimestrais, com apresentações artísticas e culturais, como Batalhas de Hip Hop Dance, All Style e de Passinho, apresentações de Dança do Ventre, Dança de Salão, Hip Hop, Passinho, Free Step, Capoeira, Jongo, Grafite e MC’s, e workshops de diversas modalidades de dança. Os eventos são realizados, em sua maioria, no Anfiteatro Herivelto Martins da Praça Nilo Peçanha, em Barra do Piraí, clubes da cidade ou cidades vizinhas.

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O Rolezinho Cultural é uma iniciativa sem fins lucrativos, direcionado a todos os públicos, mas com foco em jovens de 17 a 24 anos.